2つの触媒と光エネルギーで未踏の化学反応を実現-医薬品・化学材料を迅速に組み上げる環境に優しい有機合成技術-

ターゲット
公開日

 大宮寛久 化学研究所教授らの研究グループは、光照射下、環境負荷の少ない有機触媒を2つ組み合わせて用いることで、これまで実現困難とされてきた、電子豊富な芳香族化合物のメタ位選択的なアシル化反応の開発に成功しました。

 1877年にシャルル・フリーデルとジェームス・クラフツにより発見された、フリーデル・クラフツ反応は、芳香族化合物のベンゼン環上にアルキル基やアシル基のような有機基を導入する手法であり、医農薬や化学材料を組み上げる強力な化学反応です。ベンゼン環上に電子供与性基が置換した電子豊富な芳香族化合物を原料に用いたフリーデル・クラフツ反応は、電子供与性基のオルト位とパラ位に、有機基が選択的に導入されます。一方で、電子供与性基のメタ位に有機基を導入することは不可能でした。

 本研究では、青色LED照射下、環境負荷の少ない有機触媒を2つ組み合わせて用いることで、電子供与性基の置換した電子豊富な芳香族化合物のメタ位選択的アシル化反応の開発に成功しました。これまで誰も到達できなかった、アンチ・フリーデル・クラフツ反応を開発したといえます。電子供与性基のメタ位に対して、完璧な選択性でアシル基の導入された芳香族化合物を各種つくりだすことが可能であり、医農薬や化学材料を迅速かつ効率的に組み上げる強力な有機合成技術につながります。また、光エネルギーと希少価値の高い金属元素を含まない有機触媒を利用しているため、環境に優しい有機合成技術として持続可能な社会の実現に貢献することも期待されます。

 本研究成果は、2023年8月3日に、国際学術誌「Nature Synthesis」にオンライン掲載されました。

文章を入れてください
芳香族化合物のメタ位選択的アシル化反応
研究者情報
書誌情報

【DOI】
https://doi.org/10.1038/s44160-023-00378-4

【書誌情報】
Yamato Goto, Masaki Sano, Yuto Sumida, Hirohisa Ohmiya (2023). N-heterocyclic carbene- and organic photoredox-catalysed meta-selective acylation of electron-rich arenes. Nature Synthesis.

関連部局