徹底的に電子不足化した有機π共役分子の創出に成功 -高機能n型有機半導体材料の創製を目指して-

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 関修平 工学研究科教授は、田島慶太 名古屋大学博士後期課程学生、福井識人 同助教、忍久保洋 同教授らの研究グループ、松尾恭平 奈良先端科学技術大学院大学助教、山田容子 同教授らと共同で、イミド基とイミン型窒素原子の同時挿入という分子設計指針に基づき、高性能なn型有機半導体として機能する新規電子不足π共役分子の創出に成功しました。

 ベンゼンやナフタレンに代表されるπ共役分子は液晶や有機発光ダイオードなどの先端技術の基盤要素です。これらの分子はπ電子を豊富に持つため、電子供与能に優れ、p型半導体としての応用が期待されています。一方、電子不足なπ共役分子の創出は比較的遅れているため、大気安定かつ高性能なn型半導体材料の創出に制限をかけています。したがって、電子不足π共役分子の設計指針の拡張が求められます。

 今回、アンタントレンという電子豊富なπ共役分子に対して、イミド基とイミン型窒素を同時に導入したπ共役分子を新たに設計・合成しました。この新物質は優れた電子不足性を示し、電子注入によリ大気安定なラジカルアニオンを与えました。さらに、大気下で動作する高性能なn型半導体として機能しました。本成果は、「イミド基とイミン型窒素の同時導入」が電子不足π共役分子の設計に効果的であることを実証するものです。この指針を他のπ共役分子に適用すれば、多彩な物質群の創出に繋がると期待されます。

 本研究成果は、2021年5月17日に、国際学術誌「Angewandte Chemie International Edition」のオンライン版に掲載されました。

π共役分子の構造と実用例
図:π共役分子の構造と実用例
研究者情報
書誌情報

【DOI】https://doi.org/10.1002/anie.202102708

Keita Tajima, Kyohei Matsuo, Hiroko Yamada, Shu Seki, Norihito Fukui, Hiroshi Shinokubo (2021). Acridino[2,1,9,8-klmna]acridine Bisimides: An Electron-Deficient π-System for Robust Radical Anions and n-Type Organic Semiconductors. Angewandte Chemie International Edition, 60(25), 14060-14067.